1. Treffpunkt: Boston Common Besucherzentrum
Die Tour beginnt im Boston Common, einem 50 Hektar großen zentralen Park in der Stadt. Boston Common, in den 90er Jahren auch der Name einer NBC-Fernsehkomödie, liegt in der Nähe vieler bemerkenswerter Sehenswürdigkeiten, wie den Boston Public Garden, das Massachusetts State House, den Brewer Fountain, die Park Street Station (Amerikas erste U-Bahnstation) und das Soldiers‘ and Sailors‘ Monument.
Zu den Filmen und Fernsehsendungen, die in und um den Boston Common Park gedreht wurden, gehören Cheers, Departed – Unter Feinden, Ted, Ally McBeal, Amistad, Company Men und Glory. Einer der bemerkenswertesten Drehorte auf dieser Tour ist die Bank, auf der Robin Williams und Matt Damon bei Good Will Hunting – Der gute Will Hunting saßen.